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吡嗪

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吡嗪(pyrazine),1,4位含兩個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物,分子式C4H4N2。它與噠嗪和嘧啶互為同分異構(gòu)體;與吡啶相似,是許多極限式的雜化體:

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吡嗪為無色結(jié)晶;熔點(diǎn)54℃,沸點(diǎn)115~116℃(768毫米柱),液態(tài)的相對(duì)密度1.0311(61/4℃);具有與吡啶類似的氣味;溶于水和乙醇,是一個(gè)很弱的堿(pKa0.6)。吡嗪的芳香性與吡啶類似,很不容易發(fā)生親電取代反應(yīng),而對(duì)親核試劑比較活潑。碳原子上的氫被甲基或鹵素取代后,鹵素或甲基上的氫也具有活性。

制取吡嗪及其衍生物,有多種合成方法,工業(yè)上由乙醇胺在氣相催化作用下,失水脫氫合成。吡嗪可以用醇和金屬鈉還原成六氫吡嗪(或稱哌嗪)。哌嗪的檸檬酸鹽是一個(gè)常用的牲畜驅(qū)蟲劑,對(duì)蛔蟲特別有效。2,5-二酮哌嗪是制備肽類化合物的一個(gè)試劑。二苯并吡嗪是一種重要染料。

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