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丁二胺

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丁二胺
IUPAC名
butane-1,4-diamine
別名 1,4-diaminobutane
識別
CAS號 110-60-1
PubChem 1045
SMILES
MeSH Putrescine
性質(zhì)
化學(xué)式 C4H12N2
摩爾質(zhì)量 88.1516 g·mol?1
熔點(diǎn) 27 ℃
沸點(diǎn) 158~160 ℃
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

腐胺putrescine)是一種有機(jī)化合物,常溫下為無色晶體或無色至微黃色液體。腐胺與尸胺一樣,都是生物活體或尸體中蛋白質(zhì)氨基酸降解產(chǎn)生。[1][2]

腐胺的分子式為NH2(CH2)4NH2 。腐胺也被命名為1,4-丁二胺1,4-diaminobutane)、1,4-二氨基丁烷butanediamine)、四亞甲基二胺腐肉堿

這兩種化合物是腐敗物質(zhì)散發(fā)的惡臭氣體的主要成分,是口氣、細(xì)菌性陰道炎等疾病病變部位產(chǎn)生的氣味的原因。腐胺、尸胺及其它一些如精胺、亞精胺分子也被在精液和一些微生物如微藻中發(fā)現(xiàn)。

目錄

歷史

德國柏林的Ludwig Brieger醫(yī)師于1885年第一次記錄下腐胺。

生產(chǎn)

應(yīng)用

生化作用

多胺的生成中,腐胺與S-腺苷甲硫氨酸脫羧后產(chǎn)生的S-腺苷-3-甲硫基丙胺反應(yīng),并產(chǎn)生亞精胺。亞精胺反過來與其他S-腺苷-3-甲硫基丙胺,將其轉(zhuǎn)化為精胺。

亞精胺生物合成
精胺生物合成

在生物體內(nèi),鳥氨酸脫羧酶的作用下鳥氨酸脫羧能降解,產(chǎn)生少量的腐胺。多胺類化合物(腐胺是其中具有最簡單結(jié)構(gòu)的一種),可能是細(xì)胞分裂過程中所必須的一類生長因子

鳥氨酸代謝.JPG

毒性

大劑量的腐胺是具有毒性的。小鼠急性經(jīng)口毒性最低致死量為1600mg/kg;大鼠急性經(jīng)皮毒性最低致死量為300mg/kg[5]。

腐胺有腐蝕性??杀蝗梭w吸入、食入或經(jīng)皮吸收。對眼、鼻、咽喉皮膚有刺激作用,可引起面部發(fā)紅或頭痛等癥狀。

參考

  1. Lewis, Robert Alan. 《劉易斯毒理學(xué)百科(Lewis' Dictionary of Toxicology)》. CRC Press. 1998: pp. 212. ISBN 1566702232. 
  2. Kamhi, Ellen,Ph.D.,RN,HNC. Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. 2007: pp. 14. ISBN 1587612593. "鳥氨酸可由腸道細(xì)菌轉(zhuǎn)化為有毒的腐胺,而腐胺最終會被降解成其他多胺,如亞精胺、精胺及尸胺。(Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine literally meaning "the essence of dead cadavers")。" 
  3. 腈類. 工業(yè)化學(xué)百科Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry). 7th Ed. [2007-09-10]. 
  4. DSM工程塑料 [2007-09-10]. 
  5. http://www.chemyq.com/xz/xz13/127847elfis.htm

參考來源

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