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對(duì)氨基苯甲酸

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對(duì)氨基苯甲酸是機(jī)體細(xì)胞生長(zhǎng)和分裂所必需的物質(zhì)葉酸的組成部分之一,在酵母肝臟、麩皮、麥芽中含量甚高。它是由莽草酸途徑經(jīng)分支酸合成的。該第一步反應(yīng)是分支酸與氨反應(yīng)生成4-氨基-4-脫氧分支酸,由氨基脫氧分支酸合成酶催化。然后4-氨基-4-脫氧分支酸消除一個(gè)丙酮酸,芳構(gòu)化為對(duì)氨基苯甲酸。在細(xì)菌中第二步反應(yīng)是被氨基脫氧分支酸裂解酶催化的,在植物中很可能也存在這一相似的酶,不過(guò)至今仍未發(fā)現(xiàn)。

對(duì)氨基苯甲酸在二氫葉酸合成酶的催化下,與二氫蝶啶焦磷酸谷氨酸或二氫蝶啶焦磷酸與對(duì)氨基甲酰谷氨酸合成二氫葉酸。二氫葉酸再在二氫葉酸還原酶的催化下被還原為四氫葉酸,四氫葉酸進(jìn)一步合成得到輔酶F,為細(xì)菌合成DNA堿基提供一個(gè)碳單位。磺胺類藥物作為對(duì)氨基苯磺酰胺衍生物,因與底物對(duì)氨基苯甲酸結(jié)構(gòu)、分子大小和電荷分布類似,因此可在二氫葉酸合成中取代對(duì)氨基苯甲酸,阻斷二氫葉酸的合成。這導(dǎo)致微生物的葉酸合成受阻,生命不能延續(xù)。

細(xì)胞質(zhì)中對(duì)氨基苯甲酸在葡糖醛酸基轉(zhuǎn)移酶的催化下可逆轉(zhuǎn)化為葡糖醛酸酯,因此植物中全部或大部分對(duì)氨基苯甲酸都發(fā)生了酯化,這可能是植物對(duì)對(duì)氨基苯甲酸的一種貯存和運(yùn)輸形式。

【英文名稱】p-aminobenzoic acid

【結(jié)構(gòu)或分子式】

【相對(duì)分子量或原子量】137.14

【密度】1.374(25℃)

【熔點(diǎn)(℃)】187~188

毒性LD50(mg/kg)】

大鼠經(jīng)口6000

【性狀】

無(wú)色針狀晶體。

【溶解情況】

稍溶于冷水,易溶于沸水、乙醇乙醚?! ?/p>

目錄

用途

用于染料和醫(yī)藥中間體。用于生產(chǎn)活性紅M-80,M-10B,活性紅紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生產(chǎn)藥物對(duì)羧基芐胺。對(duì)氨基苯甲酸可用作防曬劑,其衍生物對(duì)二甲氨基甲酸辛酯,是優(yōu)良的防曬劑,商品名稱Padimate O.  

制備或來(lái)源

(1)由對(duì)硝基苯甲酸還原而得。

(2)由對(duì)消極甲苯為原料經(jīng)氧化還原制得。

(3)以對(duì)甲基苯胺為原料,經(jīng)乙酰化、氧化、還原制得?! ?/p>

生產(chǎn)方法

1.在反應(yīng)鍋內(nèi)依次加入水、氯化鈉、鹽酸。開(kāi)動(dòng)攪拌并升溫至50-60℃,加入9/10量的鐵粉,繼續(xù)升溫到98-102℃,保溫1h,停止加熱,于95℃慢慢加入對(duì)硝基苯甲酸,約1-1.5h加完,補(bǔ)加鐵粉,在98-102℃保溫1h,放冷至80℃,加入30%液堿調(diào)節(jié)pH=8.5-9,壓濾,用少量水洗,濾液與少量洗液合并,壓入酸析鍋,冷至30-34℃,加入保險(xiǎn)粉脫色,過(guò)濾。濾液加酸調(diào)節(jié)pH=3.5-4,繼續(xù)冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。

2.由對(duì)硝基苯甲酸經(jīng)催化加氫而得在1000ml燒杯中加入工業(yè)品對(duì)硝基苯甲酸及水,在攪拌下用22%氫氧化鈉調(diào)整pH=6-7,然后加阮尼鎳,在攪拌下把料液抽入搖擺式高壓釜中,分別用氫氣;氮?dú)飧髦脫Q兩次;再充壓至3.43MPa,在壓力3.43-2.54MPa;溫度134-140℃下反應(yīng)5h左右,至氫壓不下降為終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后過(guò)濾;干燥而得成品。收率80%以上?! ?/p>

其他

最大吸收峰266nm(水);288(異丙醇)?! ?/p>

生產(chǎn)單位

上海第十五制藥廠等

對(duì)氨基苯甲酸(PABA)

PABA 基本知識(shí)

水溶性;

維生素B族中屬于最新發(fā)現(xiàn)的維生素之一;

一般的計(jì)量單位是毫克(mg);

在人體內(nèi)可合成;

建議每日取量還未確定;

幫助合成葉酸,在人體利用蛋白質(zhì)時(shí)起重要的作用;

具有阻隔太陽(yáng)光線的重要特性;

有助于對(duì)泛酸的吸收,并提高其效果;

在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中,對(duì)氨基苯甲酸和泛酸一起作用,可使白發(fā)恢復(fù)到本來(lái)的發(fā)色。

PABA效用

做成軟膏使用時(shí),可抵御日曬;

緩解燒傷燙傷的刺痛;

保持健康潤(rùn)滑的皮膚;

延遲出現(xiàn)皺紋

幫助毛發(fā)恢復(fù)到自然顏色。

PABA缺乏癥

濕疹。

富含PABA的食物

動(dòng)物肝臟與腎臟、啤酒酵母、未精制的谷物制品、米糠、麥芽、糖蜜

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