蘋(píng)果酸
A+醫(yī)學(xué)百科 >> 蘋(píng)果酸 |
蘋(píng)果酸 | |
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IUPAC名 hydroxybutanedioic acid |
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別名 | 2-羥基丁二酸 |
識(shí)別 | |
CAS號(hào) | 6915-15-7 |
EINECS | 230-022-8 |
FEMA GRAS | 2655 |
性質(zhì) | |
化學(xué)式 | C4H6O5 |
摩爾質(zhì)量 | 134.09 g·mol?1 |
密度 | 1.609 g/cm3 |
熔點(diǎn) | 130 °C |
溶解性(水) | 558 g/l (20 °C)[1] |
pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。 |
蘋(píng)果酸即2-羥基丁二酸,是一個(gè)二羧酸,化學(xué)式為C4H6O5。分子中含有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子,因此有兩種旋光異構(gòu)體和一種外消旋體。它是三羧酸循環(huán)的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續(xù)氧化得到草酰乙酸。存在于蘋(píng)果、葡萄、山楂等果實(shí)中,蘋(píng)果酸首先從蘋(píng)果汁中分離出來(lái),是蘋(píng)果汁酸味的來(lái)源,并因此得名。它也用作食品添加劑。
目錄 |
化學(xué)性質(zhì)
保羅·瓦爾登發(fā)現(xiàn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)現(xiàn)象時(shí),使用的化合物是蘋(píng)果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋(píng)果酸,得到了(+)-氯代蘋(píng)果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋(píng)果酸;同樣,他發(fā)現(xiàn)用三氯化磷處理(+)-蘋(píng)果酸也可得到(-)-氯代蘋(píng)果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋(píng)果酸。從此他發(fā)現(xiàn)了使蘋(píng)果酸發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的實(shí)驗(yàn)方法。
與發(fā)煙硫酸作用,蘋(píng)果酸發(fā)生自縮合反應(yīng)得到吡喃酮的衍生物香豆酸:[2]
參見(jiàn)
參考資料
- ↑ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
三羧酸循環(huán)代謝途徑 | ||||||||||||||||
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草酰乙酸 | 蘋(píng)果酸 | 延胡索酸 | 琥珀酸 | 琥珀酰輔酶A | ||||||||||||
乙酰輔酶A | NADH + H+ | NAD+ | H2O | FADH2 | FAD | 輔酶A + ATP(GTP) | Pi + ADP(GDP) | |||||||||
+ | H2O | NADH + H+ + CO2 | ||||||||||||||
輔酶A | NAD+ | |||||||||||||||
H2O | H2O | NAD(P)+ | NAD(P)H + H+ | CO2 | ||||||||||||
檸檬酸 | 順烏頭酸 | 異檸檬酸 | 草酰琥珀酸 | α-酮戊二酸 |
參考來(lái)源
出自A+醫(yī)學(xué)百科 “蘋(píng)果酸”條目 http://www.31365zzz.com/w/%E8%8B%B9%E6%9E%9C%E9%85%B8 轉(zhuǎn)載請(qǐng)保留此鏈接
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