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蘋(píng)果酸

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蘋(píng)果酸
IUPAC名
hydroxybutanedioic acid
別名 2-羥基丁二酸
識(shí)別
CAS號(hào) 6915-15-7
EINECS 230-022-8
FEMA GRAS 2655
性質(zhì)
化學(xué)式 C4H6O5
摩爾質(zhì)量 134.09 g·mol?1
密度 1.609 g/cm3
熔點(diǎn) 130 °C
溶解性 558 g/l (20 °C)[1]
pKa pKa1 = 3.4
pKa2 = 5.13
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

蘋(píng)果酸2-羥基丁二酸,是一個(gè)二羧酸,化學(xué)式為C4H6O5分子中含有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子,因此有兩種旋光異構(gòu)體和一種外消旋體。它是三羧酸循環(huán)的中間物之一,由反丁烯二酸水合生成,繼續(xù)氧化得到草酰乙酸。存在于蘋(píng)果、葡萄山楂等果實(shí)中,蘋(píng)果酸首先從蘋(píng)果汁中分離出來(lái),是蘋(píng)果汁酸味的來(lái)源,并因此得名。它也用作食品添加劑。

目錄

化學(xué)性質(zhì)

保羅·瓦爾登發(fā)現(xiàn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)現(xiàn)象時(shí),使用的化合物是蘋(píng)果酸。他用三氯化磷在醚中處理(-)-蘋(píng)果酸,得到了(+)-氯代蘋(píng)果酸,再用氫氧化銀(新制氧化銀)處理得到了(+)-蘋(píng)果酸;同樣,他發(fā)現(xiàn)用三氯化磷處理(+)-蘋(píng)果酸也可得到(-)-氯代蘋(píng)果酸,再用氫氧化銀處理得到了(-)-蘋(píng)果酸。從此他發(fā)現(xiàn)了使蘋(píng)果酸發(fā)生構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的實(shí)驗(yàn)方法。

與發(fā)煙硫酸作用,蘋(píng)果酸發(fā)生自縮合反應(yīng)得到吡喃酮衍生物香豆酸[2]

香豆酸合成

參見(jiàn)

參考資料

  1. chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
  2. Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201. 

參考來(lái)源

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