A+醫(yī)學(xué)百科 >> 互變異構(gòu)體

因分子中某一原子在兩個位置迅速移動而產(chǎn)生的官能團異構(gòu)體稱為互變異構(gòu)體。

互變異構(gòu)體是一種特殊的官能團異構(gòu)體。

互變異構(gòu)(tautomerism)

指一類特殊的同分異構(gòu)現(xiàn)象。其特點是含有雜原子（如氮、氧或硫原子）的兩個同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)差異僅在于質(zhì)子和相應(yīng)的雙鍵的遷移，且這兩個異構(gòu)體共存于一個平衡體系中，以相當(dāng)高的速率互相變換著。酮-烯醇互變異構(gòu)是較普遍的現(xiàn)象，它可以被酸或堿所催化。

某些有機化合物的結(jié)構(gòu)以兩種官能團異構(gòu)體互相迅速變換而處于動態(tài)平衡的現(xiàn)象。例如，乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物：

在乙酰乙酸乙酯中加入能與酮作用的足夠試劑后，乙酰乙酸乙酯將全部以酮式起反應(yīng)；同樣，加入足夠量的烯醇試劑后，則能全部以烯醇式起反應(yīng)。酮式中的活潑亞甲基-CH2-由于同時受兩個吸電子的羰基影響，其氫原子變得很活潑，容易作為氫離子離開，同時使活潑亞甲基的碳原子上的電子對發(fā)生共軛轉(zhuǎn)移，負電荷落在內(nèi)氧原子上。分子中的兩個羰基的親電子性能不同，酮的羰基親電性較強，氧上容易帶有負電荷，形成烯醇式結(jié)構(gòu)。酮式和烯醇式迅速互相變換，互為變異構(gòu)體。這兩種異構(gòu)體在低溫（-78℃）時互變速率很慢，可將它們分開。此外，還有環(huán)已酮的酮式和烯醇式的互變異構(gòu)現(xiàn)象等。

關(guān)于“互變異構(gòu)體”的留言：	訂閱討論RSS
目前暫無留言
添加留言

更多醫(yī)學(xué)百科條目

個人工具

• 登錄／創(chuàng)建賬戶