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六碳糖

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己糖(Hexose),又稱為六碳糖,是含有6個碳原子的單糖,化學式為C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖稱為己醛糖, 2位含有酮基的己糖稱為己酮糖。己糖六個碳原子中有五個碳原子連上了烴基(-OH),余下的一個碳原子是屬于一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬于一個醛基的,所以葡萄糖是一種醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬于一酮基的,因此果糖是一種酮糖。

己糖中的醛基或酮基會與分子內(nèi)的羥基反應,生成半縮醛半縮酮環(huán)形結(jié)構(gòu)。對葡萄糖來說,這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產(chǎn)生連結(jié),并生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六邊形環(huán)狀(吡喃環(huán))結(jié)構(gòu),這個結(jié)構(gòu)被稱為吡喃糖。而對果糖來說,這個反應令2位碳原子與5位碳原子經(jīng)一顆氧原子連接起來,從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五邊形(呋喃環(huán))結(jié)構(gòu),這結(jié)構(gòu)被稱為呋喃糖。己糖的鏈形與環(huán)形結(jié)構(gòu)的比例取決于分子結(jié)構(gòu)及其他的條件。

目錄

ɑ-和β-形態(tài)的己糖

在環(huán)形結(jié)構(gòu)中,葡萄糖有兩種異構(gòu)形態(tài),而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羥基位于環(huán)形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羥基則位于環(huán)形的平面之上,這項參數(shù)十分影響多糖的構(gòu)成。而環(huán)形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構(gòu)形態(tài)。

己醛糖

己醛糖有四個手性中心, 有16種光學異構(gòu)體(24)。根據(jù)5位的羥基的位置把己糖分為D/L構(gòu)型。

除了D-阿卓糖,這些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已經(jīng)被從Butyrivibrio fibrisolvens中分離出。[1]

半縮醛環(huán)式

1926年,己糖的半縮醛環(huán)式結(jié)構(gòu)被發(fā)現(xiàn),此型式己糖亦即吡喃糖。s.[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半縮醛環(huán)式結(jié)構(gòu)如下:

HexosesHemiacetal.png

己酮糖

果糖結(jié)構(gòu)

己酮糖有三個手性中心,因此有8個光學異構(gòu)體(23)。據(jù)目前所知,其中僅有3個D型糖和1個L型糖是自然存在的[來源請求]

參見

參考資料

  1. US patent 4966845, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
  2. Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry. Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695

參考來源

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