酚
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酚(phenols)，芳環(huán)上的一個或多個氫原子為羥基取代而生成的化合物。酚以游離的形式，更多的是以衍生物的形式廣泛存在于自然界，例如植物香精或香精油中，以及煤和木材的干餾產(chǎn)物中。苯酚是從煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸。苯酚是醫(yī)藥上常用的防腐殺菌劑。
根據(jù)取代羥基的數(shù)目，分別稱為一元酚、二元酚及多元酚。一元酚中苯酚是最簡單的酚，是苯環(huán)上有一個氫原子為羥基所取代的產(chǎn)物。二元酚有鄰苯二酚、對苯二酚、間苯二酚等。多元酚有苯三酚等。
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命名
酚的命名是以酚羥基所取代的芳烴加酚字命名。如苯酚、鄰苯二酚、萘酚等。有許多酚用俗名，例如鄰苯二酚又叫兒茶酚，因它是由干餾原兒茶酸得到的。
性質(zhì)
多數(shù)酚在室溫是固體，有些是液體，大多數(shù)酚有不好聞的氣味，有些有香味。例如，百里香酚具有百里香的香味。苯酚為無色固體；有刺鼻性氣味；熔點(diǎn)43°C，沸點(diǎn)181.7°C，相對密度 1.0576(20/4°C)；含少量水時(shí)室溫即為液體，經(jīng)光照容易變?yōu)榉奂t直至深棕色。酚類化合物皆有殺菌作用，殺菌能力隨羥基數(shù)目的增加而增大，苯酚經(jīng)烷基化或經(jīng)吸電子基團(tuán)取代（見取代反應(yīng)）可增強(qiáng)其殺菌能力。苯酚常作評定殺菌能力的標(biāo)準(zhǔn)。苯酚和萘酚類皆有腐蝕性和毒性。
酚可以進(jìn)行酚羥基上的和芳核上的兩大類反應(yīng)。酚羥基的氫容易離解為氫離子，具有明顯的酸性，例如苯酚的電離常數(shù)pKa約為 9.94。苯酚與氫氧化鈉水溶液作用生成酚鹽，如：
但酚的酸性強(qiáng)度低于羧酸和碳酸，如果在苯酚鈉水溶液中通入二氧化碳，可游離出苯酚：
酚鈉與醇鈉相似，與鹵代烴反應(yīng)，可生成相應(yīng)的醚。酚與醇相似，也可生成酯，但須與酰鹵或酸酐反應(yīng)。
酚的芳核上的反應(yīng)主要是親電取代反應(yīng)，包括鹵化、磺化、硝化、亞硝基化、烷基化、?；?/a>化、羧化及與重氮鹽的偶聯(lián)等反應(yīng)。反應(yīng)主要發(fā)生在羥基的鄰、對位上。
制法
工業(yè)上生產(chǎn)酚皆以芳烴為原料，例如，制苯酚最早是從苯開始，先經(jīng)磺化制成苯磺酸，然后再與氫氧化鈉在高溫下反應(yīng)：
現(xiàn)代制備苯酚的方法，是以異丙苯作原料，經(jīng)氧化成過氧化物，再經(jīng)重排反應(yīng)等形成苯酚和丙酮。實(shí)驗(yàn)室中常用水解重氮鹽的方法或格利雅試劑－硼酸酯法制備，例如：
應(yīng)用
酚類化合物是非常重要的工業(yè)原料。苯酚是制造塑料、染料、香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、防腐劑等的重要原料。
參看
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