2-氯苯乙酮
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| 2-氯苯乙酮 | |
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| IUPAC名 2-chloro-1-phenylethanone 2-氯-1-苯乙酮 |
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| 別名 | 氯苯乙酮；α-氯乙酰苯；氯乙酰苯；α-氯代苯乙酮；ω-氯代苯乙酮；苯酰甲基氯 |
| 識(shí)別 | |
| CAS號(hào) | 532-27-4 |
| PubChem | 10757 |
| ChemSpider | 10303 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C8H7ClO |
| 摩爾質(zhì)量 | 154.59 g·mol?1 |
| 密度 | 1.324 g/cm3 |
| 熔點(diǎn) | 54-56 °C（327-329 K） |
| 沸點(diǎn) | 244.5 °C（518 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危險(xiǎn)性 | |
| 警示術(shù)語(yǔ) | R：R12 R36/37/38 R42/43 |
| 安全術(shù)語(yǔ) | S：S22 S26 S36/37/39 S45 |
| MSDS | Oxford MSDS（英文） |
| 歐盟分類(lèi) |  T |
| NFPA 704 |
 1
3
0
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| 閃點(diǎn) | 88 °C |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
2-氯苯乙酮（英語(yǔ)：Phenacyl chloride）是一種分子式為C8H7OCl的有機(jī)化合物，屬苯乙酮的衍生物，常用于有機(jī)合成與醫(yī)藥合成。[1] 除此之外它還曾以CN的武器代號(hào)用作防暴催淚瓦斯。
目錄 |
合成
氯苯乙酮很容易在市面上買(mǎi)到。它也可由苯與氯乙酰氯在氯化鋁的催化下發(fā)生傅-克反應(yīng)而制得：[2]
亦或者是由苯乙酮在酸催化下發(fā)生α-氯代制得。[1]
防暴中的作用
氯苯乙酮曾在第一次與第二次世界大戰(zhàn)中作為一種軍用毒氣被研究過(guò)，但最終并未投入使用。
氯苯乙酮的毒性相對(duì)于CS毒氣來(lái)說(shuō)大很多，[3] 因此已經(jīng)大部分被后者取代。它仍在準(zhǔn)軍事部隊(duì)和警察中被作為“梅斯催淚毒氣”氣溶膠噴霧劑的成分，但更快起效與擴(kuò)散的胡椒噴霧的普及使得它的使用頻率進(jìn)一步下降。
氯苯乙酮的“梅斯”（Mace）名稱(chēng)得名于于最早生產(chǎn)CN毒氣的美國(guó)廠商的商標(biāo)名。在美國(guó)，“Mace”已成為了催淚瓦斯噴霧劑的通用商標(biāo)甚至同義詞，盡管許多名為“Mace”的產(chǎn)品中并不含有氯苯乙酮。911事件中劫機(jī)犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催淚毒氣。[4]
同CS毒氣一樣，氯苯乙酮通過(guò)強(qiáng)烈刺激粘膜（包括口腔、鼻腔、支氣管、結(jié)膜等）而起作用；有時(shí)候它還會(huì)導(dǎo)致中毒者昏厥及失去方向感與平衡感。[3] 它還能引起長(zhǎng)期的過(guò)敏性皮炎及接觸性皮炎，但較為罕見(jiàn)。[5]
高濃度的CN毒氣會(huì)傷害角膜上皮層，引起球結(jié)膜水腫。它還曾導(dǎo)致多起由于肺損害而窒息死亡的事故。[3][6]
參考資料
- ↑ 1.0 1.1 周公度（2004）：《化學(xué)詞典》，第463頁(yè)?；瘜W(xué)工業(yè)出版社。
- ↑ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191.
- ↑ 3.0 3.1 3.2 Ballantyne, B.; Swanston, D. W.. The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS). Archives of Toxicology. 1978, 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195.
- ↑ 美特工首次披露9-11劫機(jī)犯可能使用了化學(xué)毒氣. 新浪網(wǎng). 中國(guó)日?qǐng)?bào). 2002-12-14 [2012-07-09].
- ↑ Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E.. Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas. British Journal of Dermatology. 1999, 140 (3): 531–534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281.
- ↑ Blain, P. G.. Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine. Toxicological Reviews. 2003, 22 (2): 103–110. PMID 15071820.
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參考來(lái)源
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