雙光氣
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| 雙光氣 | |
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| IUPAC名 Diphosgene |
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| 別名 | 氯甲酸三氯甲酯、TCF |
| 識別 | |
| CAS號 | 503-38-8 |
| RTECS | LQ7350000 |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C2Cl4O2 |
| 摩爾質(zhì)量 | 197.82 g·mol?1 |
| 外觀 | 無色晶體 |
| 密度 | 1.65 g/cm3（固） |
| 沸點 | 128 °C |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 危險性 | |
| 警示術(shù)語 | R：R26/28, R34 |
| 安全術(shù)語 | S：S26, S28, S36/37/39, S45 |
| 主要危害 | 有毒 |
| 相關(guān)物質(zhì) | |
| 相關(guān)化學(xué)品 | 光氣、三光氣 |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
雙光氣，即氯甲酸三氯甲酯，化學(xué)式為ClCO2CCl3，是無色具刺激性氣味的透明液體。它是有機合成的常用試劑，用作光氣的替代品。
雙光氣是一種窒息性毒劑，性質(zhì)不穩(wěn)定，易變?yōu)楣鈿?，有催淚作用。一戰(zhàn)時德軍曾用雙光氣作為化學(xué)武器。
目錄 |
生產(chǎn)
雙光氣由紫外線照射氯甲酸甲酯發(fā)生自由基氯化得到：[1]
- Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 -(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl
- H-CO-OCH3 + 4 Cl2 -(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl
用途
雙光氣在加熱或催化下都會發(fā)生分解，生成光氣。但光氣為氣體，雙光氣為液體，容易使用，因此常用作光氣的替代品。它與胺反應(yīng)生成異氰酸酯，與仲胺反應(yīng)生成氨基甲酸酯類，與羧酸反應(yīng)生成酰氯，與甲酰胺反應(yīng)生成異腈，相當(dāng)于兩分子的光氣。
- 2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl
根據(jù)條件不同，雙光氣與α-氨基酸的反應(yīng)產(chǎn)物可以是氯[3]
溫度升高時雙光氣逐漸水解，生成鹽酸和二氧化碳，堿的催化使速度加快。
參見
參考資料
- ↑ Kurita, K. and Iwakura, Y.: Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.715 (1988); Vol. 59, p.195 (1979)[1]
- ↑ Lohs, KH.: Synthetische Gifte; Berlin (east), 1974 (german)
- ↑ Kurita, K. "Trichloromethyl Chloroformate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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參考來源
出自A+醫(yī)學(xué)百科 “雙光氣”條目 http://www.31365zzz.com/w/%E5%8F%8C%E5%85%89%E6%B0%94 轉(zhuǎn)載請保留此鏈接
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