吲哚
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中文名稱: 吲哚(yǐn duǒ) 1H-吲哚 苯并吡咯 氮茚 氮雜茚(yìn) 2,3-苯并吡咯
英文名稱:1H-Indole Benzaole 1-azaindene 1-benzazole 2,3-benzopyrrole benzopyrrole
indol indol (german) ketole 1H-Indol 1H-Benzopyrroll 1H-Benzopyrrole Indole solution
Benzo(b)pyrrole
吲哚是吡咯與苯并聯(lián)的化合物。分子式C8H7N，分子量:117.15，CAS:120-72-9
。又稱苯并吡咯。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如，吲哚最早是由靛藍(lán)降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油內(nèi)；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3-甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì)，如生物堿、植物生長(zhǎng)素等，都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺，具有弱堿性；雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng)；在強(qiáng)酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進(jìn)行芳香親電取代反應(yīng)，3位上的氫優(yōu)先被取代，如用磺酰氯反應(yīng)，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng)，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。
理化指標(biāo)
外觀：片狀白色晶體，遇光日久會(huì)變黃紅色。
沸點(diǎn): 253-254℃。
熔點(diǎn):51-53℃。
相對(duì)密度1.22。
凝固點(diǎn)：大于51℃。
溶解性：溶于2體積70%乙醇，溶于丙二醇及油類，幾乎不溶于石蠟油和水。
氣味：吲哚濃時(shí)具有強(qiáng)烈的糞臭味，擴(kuò)散力強(qiáng)而持久；高度稀釋的溶液有香味，可以作為香料使用?！ ?/p>
制備
吲哚及其同系物可用多種方法合成，其中以費(fèi)歇爾合成法最普遍，它是用酮或醛的芳香腙在酸性條件作用，發(fā)生重排反應(yīng)而制成。在這一反應(yīng)中，所用的酮必須有一個(gè)一級(jí)碳原子與羰基相連，才能得到吲哚。簡(jiǎn)易制法：可由煤焦油的220°～260°餾分分出，或由靛紅用鋅粉還原而制得?！ ?/p>
吲哚的衍生物
吲哚的衍生物在自然界分布很廣，許多天然化合物的結(jié)構(gòu)中都含有吲哚環(huán)，有些吲哚的衍生物與生命活動(dòng)密切相關(guān)，所以吲哚也是一個(gè)很重要的雜環(huán)化合物。
（1）5-羥色胺。5-羥色胺（serotonin）是一種重要的神經(jīng)介質(zhì)，在人體中主要由色氨酸代謝生成。當(dāng)人大腦中5-羥色胺的量突然改變時(shí)，就會(huì)出現(xiàn)神經(jīng)失常癥狀，所以5-羥色胺是維持人體精神和思維正?；顒?dòng)不可缺少的物質(zhì)。
（2）靛玉紅。靛玉紅（indirubin）是十字花科植物菘藍(lán)（中藥板藍(lán)根、大青葉、青黛等的原植物）中存在的一種成分，具有明顯的抗癌活性，臨床上用于治療慢性粒細(xì)胞性白血病。
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