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醫(yī)用化學/磷脂

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醫(yī)用化學

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磷脂是含磷的類脂化合物,廣泛地分布在動植物中,是細胞原生質(zhì)的固定組成成分。磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見的磷脂是磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺神經(jīng)鞘磷脂。它們的構造與油脂相似,但組成較為復雜。它們的水解產(chǎn)物有醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有機堿。

(一)磷脂酰膽堿(卵磷脂

純的磷脂酰膽堿是吸水性的白色蠟狀物,在空氣中由于不飽和脂肪酸的氧化而變?yōu)辄S色或棕色。磷脂酰膽堿不溶于水及丙酮,易溶于乙醚、乙醇氯仿中。磷脂酰膽堿在腦、神經(jīng)組織、肝臟、腎上腺紅細胞中含量較多,蛋黃中含量特多(約占8%-10%),所以叫做卵磷脂。

磷脂酰膽堿根據(jù)磷酸與甘油連接位置的不同,有α-及β-兩種異構體,自然界的磷脂酰膽堿是α型的。磷酯酰膽堿中與磷酸相結合的含氮有機堿是膽堿。磷脂酰膽堿分子中,甘油部分的β碳原子是手性碳原子,因而有D型和L型兩種構型。自然界存在的是L型的。

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自然界的磷脂酰膽堿是幾種磷脂酰膽堿的混合物,主要是組分中的脂肪酸不同,經(jīng)水解后得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。常見于磷脂酰膽堿中的脂肪酸有棕櫚酸、硬脂酸油酸、亞油酸、亞麻酸及花物四烯酸等。某些毒蛇的毒汁中含有一種磷脂酶,能使β位脂肪溶血磷脂酰膽堿,從而破壞了細胞膜,引起溶血

(二)磷脂酰乙醇胺(腦磷脂

磷脂酰乙醇胺在腦組織中含量甚多,故又稱腦磷脂。它和磷脂酰膽堿并存于機體各組織及器官中,它的構造和理化性質(zhì)均與磷脂酰膽堿相似,只是在磷脂酰乙醇胺中,與磷酸結合的是膽胺(HO=CH2-CH2-NH2)。

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磷脂酰乙醇胺性質(zhì)與磷脂酰膽堿相似,也不穩(wěn)定,易吸收水分,在空氣中氧化成棕黑色。磷脂酰乙醇胺能溶于乙醚,但難溶于乙醇,這是與磷脂酰膽堿在溶解性方面的不同點。

磷脂酰乙醇胺與血液凝固有關。凝血激酶是由磷脂酰乙醇胺與蛋白質(zhì)組成的,它存在于血小板內(nèi),能促使血液凝固。

(三)神經(jīng)鞘磷脂(鞘磷脂

腦和神經(jīng)組織中含有大量的鞘磷脂,脾、肝及其它組織中含量較少。鞘磷脂的組成和結構與磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺不同,其分子中不含甘油部分,而是含有一個長鏈的不飽醇——鞘氨醇。1mol鞘磷脂完全水解后,可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和膽堿各1mol。

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鞘磷脂分子中的脂肪酸連接在鞘氨醇的氨基上,磷酸以酯的形式與鞘氨醇及膽堿相結合。

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鞘磷脂是無色晶體,在光的作用下或在空氣中不易氧化,比較穩(wěn)定,不溶于丙酮及乙醚,而溶于熱乙醇中。

參看

32 類脂 | 糖脂 32
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