醫(yī)用化學(xué)/酰胺

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醫(yī)用化學(xué)

含氮有機(jī)化合物
- 胺類
- 酰胺
- 氨基酸

醫(yī)用化學(xué)目錄

一、酰胺的構(gòu)造和命名

酰胺是羧酸的衍生物。在構(gòu)造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氫被）取代而成的化合物。

酰胺的命名是根據(jù)相應(yīng)的?；Q，并在后面加上“胺”或“某胺”，稱為“某酰胺”或“某酰某胺”。例如：

當(dāng)酰胺中氮上連有烴基時(shí)，可將烴基的名稱寫在?；Q的前面，并在烴基名稱前加上“N-”“N，N-”，表示該烴基是與氮原子相連的。

二、酰胺的性質(zhì)

（一）物理性質(zhì)

在常溫下，除甲酰胺是液體外，其它酰胺多為無色晶體。酰胺分子中含有羰基和氨基，它們分子間能形成氫鍵。由于酰胺分子間氫鍵締合能力較強(qiáng)，因此其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)甚至比相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸還高。

當(dāng)酰胺中氮原子上的氫被烷基取代后，締合程度減小，熔點(diǎn)和沸點(diǎn)則降低。脂肪族N-烷基取代酰胺一般為液體。

低給酰胺易溶于水，隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大，溶解度逐漸減小。液體酰胺不但可以溶解有機(jī)物，而且也可以溶解許多無機(jī)物，是良好的溶劑。例如HCON（CH3）2。

（二）化學(xué)性質(zhì)

1．酸堿性

酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸或弱堿性。酰胺是氨或胺的酰基衍生物，分子中有氨基或烴氨基，但其堿性比氨或胺要弱得多。酰胺堿性很弱，是由于分子中氨基氮上的未共用電子對(duì)與羰基的π電子形成共軛體系，使氮上的電子云密度降低，因而接受質(zhì)子的能力減弱。這時(shí)C-N鍵出現(xiàn)一定程度的雙鍵性。

然而，氮上的電子云密度降低，卻使N-H鍵的極性增加，從而表現(xiàn)出微弱的酸性。如果氨分子中有兩個(gè)氫原子被一個(gè)二元酸的?；〈瑒t生成環(huán)狀的亞氨基化合物（酰亞胺）。由于兩個(gè)羰基的吸電子作用，使亞氨基的N-H鍵極性明顯增加，氮上的氫原子較易變?yōu)橘|(zhì)子，而呈弱酸性。例如：

2．水解

酰胺在通常情況下較難水解。在酸或堿的存在下加熱時(shí)，則可加速反應(yīng)，但比羧酸酯的水解慢得多。

N-取代酰胺同樣可以進(jìn)行水解，生成羧酸和胺。

3．與亞硝酸反應(yīng)

酰胺與亞硝酸作用生成相應(yīng)的羧酸，并放出氮?dú)狻?/p>

三、重要的酰胺及其衍生物

（一）尿素

尿素又稱脲，是碳酸的二酰胺。

尿素是哺乳動(dòng)物體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的最終產(chǎn)物，存在于動(dòng)物的尿中。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的，通過轉(zhuǎn)變?yōu)槟蛩貜哪蛑信懦龆拱钡臐舛冉档汀Ｕ３扇嗣刻?a href="/w/%E6%8E%92%E6%B3%84" title="排泄">排泄的尿中約含尿素30g。

尿素為無色晶體，熔點(diǎn)133℃，易溶于水和乙醇，難溶于乙醚。

尿素是很重要的物質(zhì)，用途廣泛。它在農(nóng)業(yè)上用作高效固體氮肥，也是有機(jī)合成的重要原料。用于合成藥物、塑料等。尿素本身也是藥物，對(duì)降低腦顱內(nèi)壓和眼內(nèi)壓有顯著療效。

尿素具有酰胺的結(jié)構(gòu)，有酰胺的一般化學(xué)性質(zhì)。但因兩個(gè)氨基連在一個(gè)羰基上，所以它又表現(xiàn)出某些特殊的性質(zhì)。

1．弱堿性

尿素分子中有兩個(gè)氨基，其中一個(gè)氨基可與強(qiáng)酸成鹽，故呈弱堿性。